Sinebrychoffpokalen, nordiskt vandringspris i segling, uppställt 1886 av kommerserådet Nicolas Sinebrychoff, 1885-88 kommodor för
Nyländska jaktklubben, som även administrerar trofén. Den ståtliga pokalen är formgiven av konstnären Oscar Kleineh. De ursprungliga stadgarna för S. uppgjordes av Alexander Hintze med America's Cup (gr. 1851) som förebild. Föreskrifterna uppmuntrar till kappsegling med stora yachter, d.v.s. segelbåtar av 8-11 m längd i vattenlinjen. Deltagandet är begränsat till föreningar vid Finska viken, Bottniska viken, Östersjön och de danska sunden.
S. är en challenge-, d.v.s. utmaningspokal, där segelföreningen som innehar pokalen årligen utmanas av en eller flera föreningar. S. har 64 gånger varit föremål för tävlan, med avbrott endast för krigstider och regelbyte. 1888-1909 tävlade man med valöryachter och 1911-61 med åttor, dvs. 8mR-yachter enligt den internationella R-regeln. Under perioden 1964-98 tävlades det med havskappseglare enligt IOR-regeln, till 1978 med två båtars klubblag enligt förebilden Admiral's Cup. Sedan 2004 tävlar man med klassiska sexor enligt ett utmaningsformat likt dagens America's Cup.
Den framgångsrikaste föreningen i S:s historia har varit NJK med 33 segrar, medan rivalen Kungliga svenska segelsällskapet (KSSS) från Stockholm har tagit 21 segrar. Tre segrar har noterats för S:t Petersburgs Kejserliga flodjaktklubb. Bland rorsmännen toppas listan av NJK:s medlemmar Bernhard Brenner och Gunnar Grönblom, med sju respektive sex pokalsegrar. På listan över vinnande båtar är Grönbloms åtta "Cheerio" överlägsen med sex segrar, medan legendariska "Rarahu" samt tre åttor och fyra havskappseglare fått nöja sig med tre segrar var. Konstruktörslistan har finlandsfödde Gustaf Estlander på andra plats, med 12 vinnande båtar, efter amerikanska Sparkman & Stephens med 16 främst Nautorbyggda båtar på sitt konto. Pokalen hade speciellt i början stor betydelse för utvecklandet av segelsporten och båtmaterielen i Finland.
(Henry Ericsson)